Par je izmijenio zavjete u prekrasnom Watch Hillu, a Olivia je zablistala u jednostavnoj, ali raskošnoj vjenčanici Dolce&Gabbana. Vjenčanje je uslijedilo godinu i dva mjeseca nakon što su objavili zaruke, što je javnost doznala nakon četiri godine njihove veze.
Olivia je opisala svoju vjenčanicu kao bezvremensku, elegantnu i pokrivenu, te je izrazila kako je željela da komplementira njenu ljepotu bez da je nadmašuje. Par je u vezi od 2019. godine, a Olivia je svoju sreću podijelila s fanovima na Instagramu kad je objavila zaruke u aprilu prošle godine.
Njihova veza je često bila tema u Olivijinom reality showu „Culpo Sisters“, gdje je sa sestrama Sophia i Aurorom otvoreno razgovarala o svojoj želji za brakom i osnivanjem porodice.
Unatoč izazovima s endometriozom, Olivia je istakla svoju želju za majčinstvom i srećom što je sada udata za osobu koju smatra svojim najboljim prijateljem. Christian McCaffrey, uspješan sportaš, dobio je mnoge pohvale i nagrade u NFL-u, dok je Olivia nastavila graditi svoju karijeru u modi, glumi i kao influencerica nakon osvajanja titule Miss Universe 2012.