Iako na prvi pogled djeluje kao još jedno tiho primorsko mjesto, Zaostrog krije slojevitu prošlost, duhovne simbole i tragove civilizacija starijih i od samog Rima.
Utvrda Ostrog i korijeni imena
Zaostrog je svoje ime naslijedio od srednjovjekovne utvrde Ostrog, koja se nalazila na obližnjem brdu Šapašnik. Ime se prvi put spominje još u 10. stoljeću, u djelima bizantskog cara Konstantina Porfirogeneta, kao jedno od glavnih naselja nekadašnje Paganije. Još ranije, na ovom području su živjeli ljudi u neolitu – o čemu svjedoči pronađeni kameni mlinčić s brda Viter, danas čuvan u franjevačkom muzeju.
Franjevački samostan Svete Marije – kulturno srce Zaostroga
Najpoznatiji simbol mjesta je franjevački samostan Svete Marije, osnovan još u 15. stoljeću. Samostan su prvobitno podigli pustinjaci sv. Augustina, a od 1468. godine o njemu se brinu franjevci Bosne Srebrene. Zanimljivo je da je samostan 1640. godine proglašen najljepšim u cijeloj provinciji.
Samostanski kompleks danas čuva:
- knjižnicu s više od 20.000 naslova, uključujući inkunabule i rijetke knjige iz 17. i 18. stoljeća,
- bogat etnografski i arheološki muzej,
- galeriju posvećenu slikaru Mladenu Veži, koji je rođen upravo u Zaostrogu,
- i prostrani botanički vrt sa više od 250 vrsta mediteranskog bilja.
Samostan i danas djeluje kao duhovno, kulturno i obrazovno središte. U njegovim prostorijama su se kroz vijekove održavale škole, pa čak i studiji filozofije i teologije.
Jedinstveni relikt: kraljevska misnica
Poseban raritet koji se čuva u samostanu jeste misnica izrađena od kraljevskog plašta posljednjeg bosanskog kralja, Stjepana Tomaševića. Prema predanju, plašt je sa sobom donijela grupa franjevaca nakon pada Bosne pod Osmanlije, čime Zaostrog postaje mjesto s direktnim historijskim vezama s bosanskim kraljevstvom.
Gornje selo: sakralni biseri i stari putevi
U starom dijelu Zaostroga, podno brda, nalaze se brojni sakralni objekti:
gotička crkva sv. Barbare s grobljem,
crkvica sv. Roka iz 17. stoljeća,
nova župna crkva sv. Barbare iz 1872. godine,
kapelice sv. Ante, sv. Ilije i Gospina iz ranog 20. stoljeća.
Ovaj dio mjesta odiše tišinom, kamenom arhitekturom i pogledima koji sežu sve do mora.
Pomorsko naslijeđe
Zaostrog je kroz historiju bio i pomorsko središte. Njegov stari austrougarski mul i danas služi kao veza između tradicije i savremenog turizma. Zanimljivo, taj kameni mol preživio je snažan potres 1962. godine bez većih oštećenja, što je dodatni dokaz majstorstva starih graditelja.
Spomenik fra Aleksandru Ribičiću
"Spomenik koji se nalazi ispred vas posvećen je fra Aleksandru Ribičiću – katoličkom svećeniku, franjevcu, humanisti, piscu i sudioniku antifašističkog pokreta u Drugom svjetskom ratu.
Fra Aleksandar rođen je 1921. godine u Brelima. Još u mladosti, u najtežim vremenima koje je proživljavala Evropa i svijet, dokazao je svoju nepokolebljivu posvećenost narodu i borbi za pravdu. Tokom svog života obavljao je dužnosti župnog vikara, župnika i čuvara samostana, ostavljajući snažan trag u vjerskom i društvenom životu mnogih dalmatinskih mjesta.
Svoju službu i vjeru živio je skromno, ali odlučno, pomažući ljudima u Imotskoj krajini, Zaostrogu, Drveniku, Podaci, Plini i Stablini. Bio je poznat po svom otvorenom i toplom pristupu svakome, bez obzira na vjeru, porijeklo ili imovinsko stanje. Upravo zbog toga uživao je duboko poštovanje među svim slojevima društva.
Fra Aleksandar bio je i plodan pisac. Objavio je više književnih djela i s posebnom pažnjom brinuo se o očuvanju književnog i umjetničkog blaga franjevačkog samostana u Zaostrogu, koji je i danas jedan od važnih kulturnih i duhovnih centara Dalmacije.
Preminuo je 2005. godine, a sahranjen je na samostanskom groblju u Zaostrogu, gdje i danas počiva među svojim narodom kojem je posvetio čitav život", Općina Gradac.
Zaostrog je prostor gdje se duh starog Mediterana osjeća u svakoj kaldrmi, gdje se prošlost čuva u tišini samostanskih hodnika i gdje masline i borovi pričaju priče koje datiraju iz prapovijesti. Od kraljevskih relikvija do kamenih tragova antičkih civilizacija.